Am 15. November 2018 wurde in der Galerie Colonnaden 5 das 40 jährige Bestehen gefeiert. Im Vorwort zum Katalog «BEST OF 40» erinnert sich Rainer Herold an seien Beginn als Galerist.
O-Ton Rainer Herold:
«Ich kann mich noch gut daran erinnern, wie ich im ersten Jahr meines Galeristen-Daseins auf Besucher in meiner Galerie im Weidenbaumsweg, direkt am Bergedorfer Bahnhof, gewartet habe. Man kann sich das ungefähr so vorstellen: Wer den Weg in meine Ausstellungsräume suchte, musste als erstes durch eine Toreinfahrt in einen Innenhof - den sogenannten Suhrhof - wo rechts Garagen und links der Eingang zu meiner Galerie war. Dann ging es die Treppe hoch und man befand sich im Obergeschoß eines alten Fachwerkgebäudes, was vorher von drei bis vier Studenten be“haust“ wurde. An den Wänden viele Bilder von Künstlern, die kaum ein Besucher kannte. Norddeutsche Impressionisten und Expressionisten, das war von Anfang an meine Passion!
Künstler entdecken, die in ihrer Schaffenszeit klangvolle Namen hatten, aber inzwischen weitgehend vergessen waren. Friedrich Kallmorgen, Thomas Herbst, Ernst Eitner, Franz Nölken, Ivo Hauptmann oder Heinrich Steinhagen, der Begründer der Hamburgischen Sezession 1919. Die Liste lässt sich beliebig fortsetzen.»
Mit Stolz blickt Galerist Herold im Jubiläumsjahr auf rund 130 Ausstellungen und über 50 Kataloge zurück, um das Interesse an diesen Künstlerinnen und Künstlern, wie auch deren Wertschätzung wieder zu beleben.
Ausstellungen von R. Herold fanden überregionale und internationale Anerkennung. Die im Jahr 1980 gezeigte erste Ausstellung mit Werken des längst vergessenen Künstlers Friedrich Kallmorgen seit 1927 fand starke Beachtung. Ab 1983 hatte die Galerie ihre Räume in der Postraße, war eine Ausstellung dem 100. Geburtstag von Franz Nölken gewidmet. Das wurde für dem damaligen Direktor des Brücke Museum in Berlin, Leopold Reidemeister, Anlaß mit Hilfe von Herold zu einer Nölken Ausstellung in der Stadt an der Spree. Für den Bestand des Brücke Museum erwarb Reidemeister zwei Arbeiten des ehemaligen Brücke Mitglieds Nölken. Die Thomas Herbst Ausstellungen und die Personalausstellung zu Heinrich Steinhagen – dem Begründer der „Hamburgischen Sezession“ 1919 - wurden in den Räumen der Galerie am Loogeplatz in Hamburg-Eppendorf gezeigt. Seit 2006 befinden sich Ausstellungsräume der Galerie Herold in Hamburgs Innenstadt - den Colonnaden 5.
In Kampen und Keitum auf Sylt, bestehen seit 1996 Dependancen, heute bereits Teil der Sylter Kunstszene. Über die Jahre hat sich auch das Konzept der Galerie gewandelt. Zu den norddeutschen Künstlern sind heute Künstler der „klassischen Moderne“ Nolde, Kirchner, Heckel, Pechstein, Otto Mueller, Schmidt-Rottluff, Liebermann, auch die Worpsweder Künstler der 1. Generation wie Otto Modersohn und seine Frau Paula Modersohn-Becker hinzugekommen. Mit dem Eintritt der Kinder Katharina und Patrick kommt seit einigen Jahren Neues um Aufregendes hinzu. Patrick Herold zeigt Arbeiten von Künstler wie Rainer Fetting, Frank Schult und Dieter Glasmacher, der in 60ger Jahren wohl der erste Graffiti-Künstler war. Hinzu kommen einige „upcoming“-Künstler wie Simon Hehemann, Max Frisinger oder der Stein-Bildhauer Heinrich Meyer mit seinen wunderbaren Skulpturen.
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 Karin und Rainer Herold
 Paul Kayser - Hamburger Hafen - 1904
 Franz Nölken
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Der Katalog 40 Jahre Gallerie Herold